Chimie de Reppe

Chimie de Reppe

Le terme « Chimie de Reppe » désigne un ensemble de réactions chimiques effectuées sous haute pression[1]. Elles ont mené à la synthèse industrielle de différents produits dérivés de l'acétylène.

À partir de quatre réactions, il est possible de mettre au point des procédés de synthèse pour la fabrication de laques, de colles, de mousses synthétiques, de fibres textiles et de médicaments.

Cette chimie a été remplacée par la chimie organométallique pour des raisons de coûts.

Description

Les réactions chimiques sont catalysées par des métaux lourds (acétylides), en particulier l'acétylide de cuivre ou le métal carbonyle constituent l'essentiel de la chimie de Reppe. On peut classer ces réactions en quatre types :

Vinylisation ou hydroalkylation

L'addition d'alcools primaires sur les alcynes entraîne une rupture de la triple liaison et la formation d'éthers de vinyle conduisant aux esters vinyliques.

Reppe-chemnistry-vinylization.png

Préparation d'éthyndiols à partir d'aldéhyde

On obtient des alcools insaturés possédant une tripe liaison par éthynylation des aldéhydes et cétones suivant l'équation :

Reppe-chemistry-endiol.png

La carbonylation

L'addition du monoxyde de carbone à l'éthylène en présence d'alcool donne un acrylate permettant d'aboutir aux acrylates de polyesters utilisés dans les peintures. Reppe-chemistry-carbonmonoxide-01.png

Reppe-chemistry-carbonmonoxide-02.png

On utilise la synthèse la plus simple pour préparer l'acide acrylique intermédiaire dans la production de verre acrylique (méthacrylate de méthyle).

Polymérisation cyclique

La polymérisation cyclique s'effectue en présence de catalyseurs sous pression (15 à 20 bars) et à une température entre 70 °C et 120 °C.

Reppe-chemistry-benzene.png

Reppe-chemistry-cyclooctatetraene.png

Cette réaction conduit au benzène, au cyclooctatétraène et aux polymères de l'acétylène.

Notes et références

  1. (en) Wiley-VCH (dir.), Ullmann's Agrochemicals, États-Unis, Wiley-VCH, 2007, 932 p. (ISBN 978-3527316045) [lire en ligne], p. 154 

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Chimie de Reppe de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • REPPE (W.) — REPPE WALTER (1892 1969) Chimiste allemand, né à Goringen, Walter Reppe est le fondateur d’une branche de la chimie dite «chimie de Reppe» (synthèses à partir de l’acétylène). Après des études couronnées en 1920 par une thèse de doctorat ès… …   Encyclopédie Universelle

  • Chimie à haute pression — Le terme « chimie à haute pression » désigne l ensemble des réactions chimiques qui se déroulent à une pression supérieure à la pression normale (101,3 kPa)[1]. Le procédé Haber Bosch en est un exemple typique, la réaction N2(g) + 3… …   Wikipédia en Français

  • Walter Reppe — (29 juillet 1892 à Göringen, Allemagne 26 juillet 1969 à Heidelberg, Allemagne) était un chimiste allemand qui a fortement contribué au développement de la chimie de l acétylène. Sommaire 1 Formation et débuts professionnels 2 BASF …   Wikipédia en Français

  • Butane-1,4-diol — Général Nom IUPAC Butane 1,4 d …   Wikipédia en Français

  • 629-20-9 — Cyclooctatétraène Cyclooctatétraène …   Wikipédia en Français

  • Cyclooctatétraène — Cyclooctatétraène …   Wikipédia en Français

  • ACÉTYLÈNE — L’acétylène, de formule brute C2H2, est le premier terme des alcynes ou hydrocarbures acétyléniques de formule générale Cn H2n 2. Ces derniers sont caractérisés par la présence d’une triple liaison (face=F0019 漣 C 令 C 漣) dans leur molécule.… …   Encyclopédie Universelle

  • Carbonylation — La carbonylation est une réaction chimique d introduction de monoxyde de carbone (CO) dans un composé organique ou inorganique. Le monoxyde de carbone étant disponible en quantité et convenablement réactif, il est largement utilisé comme réactif… …   Wikipédia en Français

  • Buta-1,3-diène — formule développée et modèle 3D du butadiène Général …   Wikipédia en Français

  • 106-99-0 — Buta 1,3 diène Buta 1,3 diène formule développée et modèle 3D du butadiène …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”