C18H37NO2

Sphingénine

Sphingénine
Général
Nom IUPAC	2-aminooctadec-4-ène-1,3-diol
Synonymes	Sphingosine (R-(R*,S*-(E)))-2-amino-4-octadecène-1,3-diol
No CAS	123-78-4
No EINECS	204-651-3
DrugBank	DB03203
PubChem	1104
SMILES	CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H37NO2  [Isomères]
Masse molaire	299,4919 g∙mol-1 C 72,19 %, H 12,45 %, N 4,68 %, O 10,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	67 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La sphingénine, appelée aussi sphingosine est un aminodiol possédant une double liaison (ethylénique). Cet alcool gras possède dix-huit carbones, deux groupements OH, un groupement amine NH₂. C'est sur sa fonction amine que viennent se fixer les acides gras via une liaison amide. Les groupements OH auront leurs propres substitutions.

Elle est à la base de la structure des sphingolipides.

Synthèse

Leur synthèse se fait à partir du Palmitoyl-CoA et d'une sérine selon la réaction suivante :

Notes et références

1. ↑ (en) ChemIDplus, « Sphingosine- RN: 123-78-4 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.

Voir aussi

Articles connexes

• Sphingolipide

Liens externes

• (en) Sphingosine National Library of Medicine - Medical Subject Headings

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