C24H40O5
- C24H40O5
-
Acide cholique
| Acide cholique |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H- cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid |
| Synonymes |
3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanic acid |
| No CAS |
81-25-4 |
| No EINECS |
201-337-8 |
| No E |
E1000 |
| SMILES |
C[C@@]34[C@] (CC[C@@H]4[C@@H] (CCC(O)=O)C) ([H])[C@]2([H]) [C@H](O)C[C@]1 ([H])C[C@H](O) CC[C@@](C)1[C@] ([H])2C[C@@H]3O
eMolecules PubChem
|
| InChI |
InChI=1/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C24H40O5 [Isomères]
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| Masse molaire |
408,5714 g∙mol-1
C 70,55 %, H 9,87 %, O 19,58 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
198 °C |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'acide cholique est un acide biliaire, une substance cristalline blanche insoluble dans l'eau (soluble dans l'alcool et l'acide acétique), avec un point de fusion de 200 à 201 °C. Les sels de l'acide cholique sont appelés cholates. L'acide cholique, avec l'acide chénodésoxycholique, est l'un des deux principaux acides biliaires produits par le foie, où il est synthétisé à partir du cholestérol[1]. Les deux principaux acides biliaires, dérivés du cholate représentent 80% de tous les acides biliaires. Ces dérivés sont fabriqués à partir de cholyl-CoA qui est un conjugué avec la glycine ou taurine.
L'acide cholique et acide chénodésoxycholique sont les plus importants chez l'homme. Certains autres mammifères présentent la synthèse de l'acide désoxycholique.
L'acide cholique est utilisé comme émulsifiant alimentaire sous le numéro E1000.
Références
- ↑ Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons
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