Catéchol

Pyrocatéchol

Pyrocatéchol
représentations du pyrocatéchol
Général
Nom IUPAC	benzène-1,2-diol
Synonymes	Catéchol 1,2-dihydroxybenzène
No CAS	120-80-9
No EINECS	204-427-5
Apparence	cristaux incolores, d'odeur caractéristique. devient brun expose à l'air et la lumière.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H6O2  [Isomères]
Masse molaire	110,1106 g∙mol-1 C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %,
pKa	9,5
Propriétés physiques
T° fusion	105 °C[1]
T° ébullition	245,5 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 43 g/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 1.3[1]
T° d’auto-inflammation	510 °C[1]
Point d’éclair	127 °C c.f.[1]
Pression de vapeur saturante	20 Pa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 604-016-00-4 Classification : Xn; R21/22 - Xi; R36/38 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37 : Porter des gants appropriés.
Phrases R : 21/22, 36/38,
Phrases S : 2, 22, 26, 37, [2]
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
NFPA 704
1 3 0
SIMDUT[4]
D1B, D2A, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1% selon les critères de classification
SGH[5]
Attention H302, H312, H315, H319, H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]
Inhalation	Sensation de brûlure. Toux. Respiration difficile.
Peau	Peut être absorbé. Rougeur.
Yeux	Rougeur. Douleur. Brûlures profondes graves.
Ingestion	Douleurs abdominales. Diarrhée. Vomissements.
Écotoxicologie
LogP	0.88[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pyrocatéchol est le benzène-1,2-diol (en nomenclature IUPAC), connu aussi sous le nom de catéchol (avec risque de confusion avec la catéchine). C'est l'isomère ortho du benzènediol, portant deux fonctions hydroxyles OH (un diphénol) de formule brute C₆H₆O₂ utilisé dans de nombreuses synthèses organiques. Le pyrocatéchol a été isolé pour la première fois avec la catéchine en 1839 par le chimiste Allemand H. Reinsch en distillant de la sève d'acacia à cachou (Acacia catechu). Certaines catécholamines ont des fonctions physiologiques importantes.

Articles connexes

• Hydroquinone son isomère para
• Résorcine son isomère méta
• Phénol

Lien externe

Fiches Internationales de Sécurité Chimique CATECHOL ICSC: 0411

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f , g  et h} CATECHOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
2. ↑ « pyrocatéchol » sur ESIS, consulté le 22 février 2009
3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
4. ↑ « Catéchol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
5. ↑ Numéro index 604-016-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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