Acide dicaféylquinique

Acide dicaféylquinique
Srtructure chimique de l'acide 1,3-dicaffeoylquinique linéaire et en 3D.
Général
Nom IUPAC	Acide 1,3-bis((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-4,5-dihydroxy-cyclohexanecarboxylique
Synonymes	Cinarine Cynarin(e) Acide 1,3-dicaffeoylquinique Acide 1,5-dicaffeoylquinique
No CAS	1,3- 30964-13-7 1,5- 1884-24-8
PubChem	5281769
SMILES	C1[C@@H](OC(\C=C\c2cc(O)c(cc2)O)=O)[C@H]([C@@H](C[C@@]1(C(=O)O)OC(\C=C\c1cc(O)c(cc1)O)=O)O)O PubChem, Vue 3D
Propriétés chimiques
Formule brute	C25H24O12  [Isomères]
Masse molaire[1]	516,4509 ± 0,0253 g·mol-1 C 58,14 %, H 4,68 %, O 37,18 %,
Composés apparentés
Autres composés	acide chlorogénique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide dicaféylquinique ou cynarine est un composé biochimique (polyphénol) notamment produit par l'artichaut dont on peut l'extraire. C'est un principe amer contenu dans les bractées découverts en Italie au début du XXe siècle.

L'acide dicaféylquinique est un antioxydant biosynthétisé par certains végétaux, dérivé de l'acide chlorogénique.

Il est réputé contribuer aux propriétés curatives de l'artichaut sur le foie et la vésicule biliaire.

Structure

L'acide dicaféylquinique est un diester. Il est composé d'une molécule d'acide quinique dont deux des quatre fonctions alcools ont été estérifiées par une molécule d'acide caféique (dans son précurseur, l'acide chlorogénique, seule une fonction alcool a été estérifiée).

L'acide chlorogénique, précurseur de la cynarine (ou acide dicaféylquinique)

Annexes

Articles connexes

• Artichaut
• Acide chlorogénique
• Acide caféique
• Acide quinique

Liens externes

• Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue !

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue !