Doxycycline

Doxycycline
Doxycycline
Doxycycline
Général
Nom IUPAC (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(dimethylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
No CAS 564-25-0
No EINECS 209-271-1
Code ATC A01AB22, J01AA02
DrugBank DB00254
PubChem 11256
SMILES
InChI
Apparence poudre crystalline jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C22H24N2O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 444,4346 ± 0,0221 g·mol-1
C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion 201 °C
Solubilité 630 mg·l-1 eau à 25 °C
Écotoxicologie
DL50 1 870 mg·kg-1 souris oral
241 mg·kg-1 souris i.v.
410 mg·kg-1 souris i.p.
Classe thérapeutique
antibiotique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 18-22h
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La Doxycycline (DCI) est une molécule de la famille des cyclines utilisée comme médicament antibiotique. C'est une tetracycline semi-synthétique développée au début des années 60 par Pfizer Inc. et commercialisée sous le nom Vibramycin. La Vibramycin fut autorisée par la FDA en 1967 et fut le premier antibiotique à spectre large à prise quotidienne de Pfizer Inc.. La doxycycline est la substance active d'autres médicaments comme Monodox, Periostat, Vibra-Tabs, Doryx, Vibrox, Adoxa, Doxyhexal et Atridox. Elle est efficace sur les bactéries intra-cellulaires.

Elle est habituellement utilisée soit sous forme monohydrate ou sous la forme d'un sel (hyclate)[2]

Paquet de Doxycycline américain

On utilise cet antibiotique dans les affections suivantes :

La prophylaxie du paludisme, ainsi que de la maladie de Lyme peut être dans certains cas du ressort de la doxycycline.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. The Merck Index, 33e édition (2001), page606-607, Merck research Laboratories

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