5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène

5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène
Structure du 5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène.
Général
Nom IUPAC	5,12-bis(2-phényléthynyl)tétracène
Synonymes	BPEN
No CAS	18826-29-4
No EINECS	242-605-4
PubChem	87816
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C#CC2=C3C=CC=CC3=C(C4=CC5=CC=CC=C5C=C42)C#CC6=CC=CC=C6 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/1S/C34H20/c1-3-11-25(12-4-1)19-21-31-29-17-9-10-18-30(29)32(22-20-26-13-5-2-6-14-26)34-24-28-16-8-7-15-27(28)23-33(31)34/h1-18,23-24H InChIKey : OUHYGBCAEPBUNA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C34H20  [Isomères]
Masse molaire[1]	428,5226 ± 0,0286 g·mol-1 C 95,3 %, H 4,7 %,
Propriétés physiques
T° fusion	248 °C (Décomposition) [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
SGH[3]
Attention H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351, H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 5,12-bis(phényléthynyl)naphtacène, également abrégé en BPEN, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C₃₄H₂₀ utilisé comme fluorochrome pour glowsticks ; il émet une lumière orangée. C'est un semiconducteur organique de type n.

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) D. R. Maulding et B.G. Roberts, « Electronic absorption and fluorescence of phenylethynyl-substituted acenes », dans The Journal of Organic Chemistry, vol. 34, n^o 6, 1969-06, p. 1734-1736 [lien DOI (page consultée le 10 novembre 2010)] 
3. ↑ ^{a et b} SIGMA-ALDRICH