Cyclohexa-1,4-diène

1,4-cyclohexadiène
Général
Nom IUPAC	cyclohexa-1,4-diène
Synonymes	1,4-dihydrobenzène, 1,4-CHDN, CHDN
No CAS	628-41-1
No EINECS	211-043-1
PubChem	12343
ChEBI	37611
SMILES	C1C=CCC=C1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2,5-6H,3-4H2
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H8  [Isomères]
Masse molaire[1]	80,1277 ± 0,0054 g·mol-1 C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-49,2 °C
T° ébullition	88 °C
Masse volumique	0,847 g·cm-3
Point d’éclair	-6 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F+
Symboles : T : Toxique F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R45 : Peut provoquer le cancer. R48 : Risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 11, 23/24/25, 36, 45, 48,
Phrases S : 16, 27, 36/37/39, 45,
NFPA 704
3 2 0
Composés apparentés
Isomère(s)	cyclohexa-1,3-diène
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,4-cyclohexadiène est un cycloalcène très inflammable qui se présente sous la forme d'un liquide incolore.

Le 1,4-cyclohexadiène et des composés apparentés peuvent être préparés à partir de benzène en le réduisant avec du lithium ou du sodium en solution dans l'ammoniac liquide, cette réaction étant connue comme la réduction de Birch. Cependant, le 1,4-cyclohexadiène est facilement oxydé en benzène, ceci étant dû à la formation d'un cycle aromatique. Cette conversion en un système aromatique peut être effectuée en laboratoire en utilisant un alcène comme le styrène, avec un agent de transfert d'hydrogène comme le palladium sur charbon actif.

Le γ-terpinène est un dérivé naturel de l'1,4-cyclohexadiène trouvé dans les huiles essentielles de coriandre (Coriandrum sativum), citron (Citrus limon) et cumin (Cuminum cyminum).

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,4-Cyclohexadiene » (voir la liste des auteurs)

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.