17598-81-1

Tagatose

Tagatose
Structure linéaire du D-(-)-Tagatose & L-(+)-Tagatose
Général
Nom IUPAC	(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon, (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes	D-lyxo-Hexulose keto-D-tagatose
No CAS	87-81-0 (D) 17598-82-2 (L) 17598-81-1 (DL)
No EINECS	201-772-3 (D)
PubChem	92092
No E	E963 (D)
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire	180,1559 g∙mol-1 C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	134,5 °C[1]
Solubilité	Soluble dans l'eau. Faiblement soluble dans l'éthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tagatose (galactulose) est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Chimie

Le D-tagatose est un épimere du D-fructose en C-4. Sa formule chimique est C₆H₁₂O₆.

Un désoxyose du tagatose est le fuculose.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du D-tagatose est la forme alpha-D-tagatopyranose (98%)^[2].

Isomère du D-Tagatose
Forme linéaire	Projection de Haworth
0,6%	a-D-Tagatofuranose 1%	ß-D-Tagatofuranose 4%
	a-D-Tagatopyranose 79%	ß-D-Tagatopyranose 16%

Source

Le D-tagatose a été découvert par Gilbert Levin en 1926. Le tagatose est naturellement présent dans les produits laitiers sous sa configuration D.

Propriétés

• Le tagatose est digéré différemment du sucrose et a un effet moindre sur la concentration de glucose et d'insuline dans le sang.
• Il apporte 38% moins de calories que les autres sucres.
• C'est un sucre prébiotique.
• Son pouvoir sucrant est de 75-92% comparé au sucre de table (à poids égal)^[3].

Production

Le D-tagatose est produit en deux étapes à partir du lactose. Le lactose est hydrolysé enzymatiquement par l'aspergillus oryzae lactase, pour former dans un premier temps le D-galactose. Ce dernier est ensuite isomérisé en présence de l'hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose, après purification, neutralisation, chromatographie sur exchange d'ion et recristallisation^[3],[4].

Utilisation

Le tagatose est reconnu GRAS par la FAO/OMS depuis 2001^[3]. Il est utilisé utilisé dans l'industrie alimentaire comme édulcorant, humectant, texturant, épaississant, agent de charge^[4]. Son usage est limité à 1% dans les boissons et de 10 à 60% suivant les autres applications^[3].

Notes et références de l'article

1. ↑ (en) « D-Tagatose » sur ChemIDplus, consulté le 16 septembre 2009
2. ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298) 
3. ↑ ^{a , b , c  et d} (en) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078
4. ↑ ^{a  et b} (en) JECFA, WHO, « D-TAGATOSE » sur www.fao.org, 2006, Monograph de la FAO, p. 1-2. Consulté le 5 juin 2008. [pdf]

Voir aussi

Articles connexes

• Glucide
• Fructose
• Fuculose
• Édulcorant
• Liste alphabétique d'édulcorants

Liens et documents externes

• (en) D-Tagatose lyxo-Hexulose NCBI database
• (en) COMPOUND: C00795 D-Tagatose www.Genome.net

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